據明、清《蒙城縣志》載，蒙城舊有土城，開(kāi)南、北、西三門(mén)。東面因渦水環(huán)繞，故未立門(mén)。明正德六年（1511）改筑磚城，增開(kāi)東門(mén)及小北門(mén)（因這段渦河逐漸往東北改道），并在城墻外面開(kāi)挖護城河，城內開(kāi)挖內城河，以泄積水。然而內外城河的蓄水量畢竟有限，由于不通渦河，遇到大水之年，城廂內外依然積水成災。于是又在北門(mén)外順河街東、西兩頭各挖一條排水溝，導積水入渦。天長(cháng)日久，兩條排水溝越?jīng)_越寬，越流越深，影響了交通。

清光緒十四年（1888年），宿州統領(lǐng)陳懷德，家住本縣東北二十五里陳?ài)鬃危慷冒傩者M(jìn)城不便，甚感憂(yōu)慮。一次，陳懷德返蒙，正值大雨過(guò)后，溝水漲滿(mǎn)，濤濤而下，兩岸擠滿(mǎn)了行人，無(wú)法通過(guò)，有急事的只得涉水。陳懷德令隨行人員找縣官出城視察現場(chǎng)，問(wèn)：“面對此景有何感？”縣衙-拜道：“應為百姓方便，敬請大人吩咐。”陳懷德道：“在此建橋，方便百姓，我蓄意已久，今特與你們協(xié)商，能否建東西兩座橋？”縣衙-作揖拱手道：“遵令！遵令！”

　陳懷德立即從軍營(yíng)撥款資助建橋費用。不久，東西兩座石橋建成。蒙城縣官為博得大人的歡心，故命名為“東懷德橋”、“西懷德橋”。

陳懷德身居為高官，不擺官架，為人民做了不少好事。宿、蒙百姓曾贈匾十余塊，贊頌他的功德。解放后，陳?ài)仔W(xué)辦公的一塊木案就是其中的一塊木匾，上面刻著(zhù)“耄耋獲榮”四個(gè)金色大字。

自建東、西懷德橋后，大大方便了城鄉貿易。但隨著(zhù)社會(huì )的發(fā)展和人口的增多，這兩座橋就顯得有些狹小。又因多年失修，殘缺之處易生事故。后有陸虎臣出面和官府、士紳商計，動(dòng)工重修，將橋身加寬加高，橋頭立有石碑以記。

民國三年，汪篪來(lái)蒙任縣知事，又由當地士平；紳們出面募捐，對東、西懷德橋再次復修，并在東懷德橋東頭路旁立有石碑以記。解放后在東懷德橋下修涵洞，將修橋石碑數塊豎于橋身東北角墻內。惜后來(lái)居民填塘建房，這些石碑沉埋于廢土之中。